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洪武初年行政建制频繁调整，桂阳州先并入连州，后连州又一度并入连山县，最终在洪武十四年（1381年）稳定为辖连山、阳山两县的州治。洪武二十八年（1395年），千户刘俊主持了关键性的城建工程，将沿用数百年的旧土城改建为砖城，同时修筑外城土垣，使城池防御能力大幅提升。到天顺年间，副都御史陈濂沿着旧土垣旧址加固扩建外城，其范围从翠峰寺东南延伸至内城东北隅，形成了内外城格局。此时的内城周长五百四十八丈，保留三门并更名：南门迎薰（原熙平门）、东门阳春（原熙仁门）、西门澄清（原熙安门），城门名称寄托了对民生与教化的期许。
康熙十四年（1675年），驻防官刘炳将外城土垣全部包砌砖石，与内城迎薰门相接，绵延至东北城河，总长五百七十三丈。这座砖石外城规制完备，设有朝阳门、镇江门、永胜门、永安门四座正门，还根据民生需求开设了德政门、文教门等六座临河汲水小门，更在城外布设三座炮台，形成了“内城守治、外城护民、炮台御敌”的完整防御体系。雍正七年（1729年），连州升格为直隶州，行政地位进一步提升。咸丰四年（1854年），本地义军配合太平军攻占连州城，改称熙平州，不过半年后便被清军收复，恢复旧称。
近代以来，连州城经历了从州到县再到市的身份转变。民国元年（1912年），全国废府州改县，连州改称连县。抗战时期，广东省政府曾五次迁入连县，使这座粤北小城一度成为战时临时省会，迎来短暂的繁华巅峰。1959年，连县与连南、连山、阳山合并为连阳各族自治县，县政府驻连州镇。1960年阳山县析出，自治县改称连州各族自治县，因辖连县、连南、连山三地，被俗称“三连”。1962年行政区划再次调整，连山、连南析出，自治县复名连县。
1994年是连州城建史上的里程碑，经国务院批准，撤销连县，设立连州市（县级），以原连县的行政区域为连州市的行政区域 。省政府决定将连州市委托清远市政府代管，改称连州市，标志着这座古城迈入现代化发展新阶段。建市以来，连州城区不断扩张，面积从1994年的7.85平方公里扩展至如今的18.27平方公里，番禺路、连州大道等主干道相继建成，连州大桥取代了昔日的浮桥，花园新城、顺盈广场等现代化建筑拔地而起 。与此同时，古城的历史脉络被悉心呵护，慧光塔、惠爱医院旧址等遗迹得到保护，中山南路等历史街区风貌得以延续，形成了“山水连城、古风玉韵”的独特格局 。
